0:00 fala galera por aqui o professor marcus ericsson mostrou na química e e se você já conhece muito bem é o química do monstro [Música] fala galera mais uma vez um prazer enorme estar aqui com vocês e hoje nós vamos falar sobre reações de substituição dos hidrocarbonetos tanto os hidrocarbonetos do tipo ao cano quanto nos hidrocarbonetos aromáticos só que nos aromáticos eu vou dar um mergulho um pouco mais fundo vamos aprofundar um pouco mais o lance é nos hidrocarbonetos aromáticos nós temos o efeito chamado de efeito indutivo a dirigência porto para a dirigência meta são grupos que ao estarem ligados no anel podem
0:46 influenciar a posição do anel mágico na qual a próxima substituição vai acontecer beleza mais primeiro é claro que o pedágio maroto agora tá muito fácil escrever aquilo que me estava morto e é isso olha só tá vendo aqui no cantinho tem um ícone que é o bracinho aquilo que encanta moça aqui no canto é só clicar nesse brasil se inscrever o canal pra você me ajudar e muito a fazer esse canal crescer cada vez mais brigar de verdade você que já está inscrito obrigado você se inscreveu tudo isso aqui não seria assim se não tivesse vocês vocês são essenciais brigar de verdade obrigado de coração pelo seu carinho é só confiança um beijo no seu coração e agora pra aula galera no lance seguinte reações orgânicas de substituição começando com substituição em alcanos nos alcanos qual é a primeira
1:34 coisa que você tem que ver antes com a primeira teoria que você tem que ver antes de cair pra dentro das relações de substituição a tendência de saída do hidrogênio por que não um hidrocarboneto do tipo ao cano você tem vários hidrogênio e é claro todos eles podem ser substituídos porém como as questões trabalham geralmente com é o pedido de qual produto majoritário qual o produto vai ser formado em maior quantidade que você vai fazer você vai se ligar na tendência de saída do hidrogênio em hidrogênio que têm maior tendência de sair hidrogênio que têm menor tendência claro aqueles que têm maior tendência de sair vão gerar os produtos majoritários de produtos principais os que têm menor tendência até vão ser substituídos mas vão gerar um produto em menor quantidade serão os produtos minoritários beleza o
2:20 lance a qual a ordem de tendência é essa que eu coloquei pra você hidrogênio ligar acabou no terceiro é o que tem maior tendência de ser substituído seguido por hidrogênio ligada carbono secundário por hidrogênio ligará carbono primário e depois hidrogênio ligará carbono lário o carbono tipo carbono do metano carbono que não está ligado a nenhum hidrogênio h nitrogênio carbono que não está ligado a nenhum outro átomo de carbono beleza e são carbono lario que viajem em dó hidrogênio ligar acabou no terciário é o que tem maior tendência de ser substituído hidrogênio ligará carbono lário ou seja um carro bom o tipo carbono do metano tem só quatro genes ligados a ele nenhum outro carbono esse vai ser o
3:05 hidrogênio que terá a menor tendência de ser substituído foi beleza apontam já vão pra dentro das reações quais são já sabe a tendência da facilidade de saída de hidrogênio tá tranquilo vamos lá reação dn tração por substituição galera me tração a gente vai ter a entrada do grupo nitro grupo em o 2 tranquilo grupo característico dos compostos é caracterizadas como micro compostos com o grupo em óbidos certo então hn a 3 eu posso separar esse a ganhou 3 que o ácido nítrico dessa forma fica mais fácil ou h ligado à en13 beleza o lancia nós temos aqui olha ja - e aí o 3 a 3 não perdão show com o cetac no2 o h - no2 mais agora sem
3:56 ó órgão - em 12 mas quem entra no lugar de hidrogênio é sempre o grupo positivo então aqui quem vai entrar no lugar de um dos hidrogênios desses hidrocarbonetos é um ou dois que é chamado de grupo nitro beleza vou escrever aqui pra você em 12 grupo nito beleza é que vai sair show maravilha vai sair na hora ele quer entrar no lugar de hidrogênio beleza e aí nós temos três carbono saque esse que eu fiz em verde e esses dois da ponta que eu vou fazer em azul porque eles são iguais certo esse composto aqui tanto faz você olhar pra ficar bom de carro começar no mercado aqui eu começar a operar daqui os dois serão carbono a cadeia tranquilo então tem aqui o cabo
4:41 verde um cabo no secundário e os carbonos azuis são carbonos primários e aí o carbono verde ele tem aqui 12 hidrogênios enquanto os carbonos azuis não fazem um só para o desenho ficar muito carregado tem 123 hidrogênios beleza e aí qual desses hidrogênios aqui vai ter maior tendência de ser substituído um dos hidrogênio do carbono secundário que é o carbono verde foi porque por conta da ordem de preferência de substituição de hidrogênio a substituição de hidrogênio ligaram carbono secundário é mais fácil do que a substituição do hidrogênio ligavam carbono primário tranquilo então nosso produto principal vai ser qual vai ser o produto em que a gente substitui o hidrogênio aqui do carbono secundar pelo
5:28 grupo itaó tirei o hidrogênio botei um no2 beleza amostral esse hidrogênio aqui galera esse hidrogênio vai dar lugar ao no2 então esse hidrogênio vai se ligar a quem a hidroxila h1h1 que o forma orgânica água então esse composto mais h2oh tudo bem então navio é 2 nitro propano mais água show aí você me pergunta posso mostrar mais esses hidrogênio saque do carbono azul poderiam ser substituídos sim a gente pode formar também nessa reação um nitro propano mais são produtos minoritários o produto principal que mais se forma é esse cara que dois ministros propano tranquilo
6:14 beleza maravilha então me tração já foi já era sua formação o ácido sulfúrico assim como as político aqui na redação de tração tem a sua fúria também só que o reagente principal é o ácido nítrico o ácido sulfúrico ele só auxilia na formação desse um aqui do no2 mais beleza ele é um catalisador dessa reação na reação de sua formação o ácido sulfúrico ele vem concentrado botar um contexto de concentrado beleza ele vem concentrado e mais é tem alguns ácidos sulfúrico são tão concentrados que a gente chama de aço fumante ou um governante é tanto assunto fui quem a está tão concentrado que o próprio ácido sulfúrico se desidrata e aí quando ele
7:00 se desidrata reforma é só três então por isso que a gente chama de fumante ou fumegante ficar saindo vapor ds3 do ácido bizarro tema pra caramba só é recomendado que a gente só deixa nesse assunto dentro de capela que aquela estrutura que coleta vapores enquanto você está trabalhando ali protegido beleza bom então o h2so4 concentrado é o reagente dessa reação aqui enquanto na outra o assu furico é apenas o catalisador então o reagente principal partido político a gente é uma solução ea solução surfo nitrílica belezas único com ácido sulfúrico beleza então na sua formação a sulfúrico sozinho como é que eu vou enxergar ele para facilitar a vida ou h ele gaddafi atirou a gata aqui sobra um s ó 3h que é o grupo ácido sulfônico h -
7:50 que fazer com que em vez de pagar menos essa 3h mas e aí quem é que vai entrar no lugar de hidrogênio oeste a 3h o grupo ácido sulfônico show e aí vamos lá pessoal eu tenho esses carbonos aqui ó da ponta que são os primários o carbono que eu fiz em verde aqui que é o terciário e o carbono que eu vou fazer em azul que é o carbono secundário beleza qual desses carbono saque primário secundário e terciário vai ter uma tendência de substituição todos eles são passíveis de substituição claro que se você substituir nesse carbono de caô nem se daqui o produto vai ser o mesmo agora eu tenho uma duas três quatro possibilidades diferentes de substituição aqui qual delas vai ser a
8:37 que vai gerar um produto majoritário a pro a substituição a própria família procure viagem então vai ser a substituição em que o hidrogênio vai sair desse carbono terciário é só você se ligar na ordem e hidrogênio em acabou no terciário têm maior tendência em ser substituído beleza então nosso produto principal vai ser esse aqui ó 1234 carbono eu já coloquei o metil estava aqui em cima ch3 eu vou colocar aqui pro lado ch3 e pra cá h/s 1 3 do hsa 3h tudo bem está ficou feio em botar então
9:22 mentiu pra cá o h3c beleza não faz quando vai colocar aqui sim é se o 3h e agora ficou melhor né bom agora se saiu o hidrogênio desse carbono ele vai se ligar a hidroxila do h2so4 beleza então h-1h qual subproduto o subproduto é a água ambos a mais h2oh tá tranquilo tudo bem beleza bom pessoal essa foi a reação de sua formação logo na seqüência vem a reação de halogéneo nação que a ordenação a originação e 9 vai entrar um halogênio na parada certo então quando você tem aqui um x 2 você tem 72 é br 2 e 2 tudo bem o lance
10:08 é quando você tem um x 2 em presença de luz que vai servir para uma catalisada na reação você vai ter um x ligado a outro chip inglesa qual dos dois vai entrar no lugar de hidrogênio de hidrocarboneto tanto faz qualquer um dos dois beleza e com certeza o hidrogênio do hidrocarboneto que sair vai se ligar a um halogênio formando um drástico como subproduto show beleza bom com esses sintomas l21 destes dois corpos vai entrar no vestiário bônus do anel eu tenho carbono primário lá em cima eu tenho um cabo no terciário um marcado aqui em verde em verde vermelho ou louco e esse carbono saque do anel que são carbono e secundário e aí qual deles vai rolar a substituição em todos mas preferencialmente a gente
10:56 vai substituir qual carbono nesse carbono aqui que eu marquei em vermelho um porque terão carbono terciário ea tendência maior no carbono terciário do que nos demais beleza então eu tenho aqui ó o ch3 eu mantive ele é que eu faço o a ligação com cloro aqui uma é isso o que o pessoal tinha o hidrogênio ligado a esse carbono aqui esse hidrogênio vai se ligar um destes dois relógios h com cele ácido clorídrico hcl beleza já coloquei aqui o h segue é o produto orgânico é formado nessa reação tranquilidade e beleza então reação de substituição em alcanos já foi embora passar para as
11:42 substituições nos compostos aromáticos mas primeiro eu aprendi na vai lá e aí pintou maravilha agora então para a reação de substituição nos compostos aromáticos partiu agora a gente vai falar das reações de substituição os compostos aromáticos mais precisamente em falar das s/a é relações de substituição automática é a letra fica beleza reações que vão acontecer no anel b z show galera lance é o seguinte eu vou pegar o anel mesmo por parte de todas essas reações que eu vou partir do bem dizendo beleza e o céu mas não tem seis estrangeiros ligados a ele fórmula molecular 6 a 6 e desses seis hidrogênio eu escolhi esse aqui para substituir porque eu quis
12:28 todos esses projetos são idênticos quando bem dizendo não tá substituído ainda beleza então bora fazer a primeira reação de substituição é que vão mostrar as cinco principais lance a esse vai ser o hidrogênio que eu vou substituir os outros eu vou deixar omitidos tranquilo bom então a primeira reação ácido nítrico em presença de ácido sulfúrico que você já conhece reação de me ter ação então entra o no2 o grupo nitro beleza o ácido nítrico fica mais fácil você enxerga o hn o2 lembra disso eu olhar se junta com o h do anel formando vou colocar aqui mais h2o água de subprodutos vou te adiantar essas duas aqui são as únicas em que se forma a água de subprodutos do resto tudo hidrato vem
13:13 olha só a gatil essa foco é a reação sua formação aqui em cima jogou até adiantar que vou colocar já o nome da reação a primeira qual foi me tração beleza essa a administração a segunda a sulfúrico sul formação beleza reação sua formação vai acontecer da seguinte maneira de consertar o anel mágico aqui aí foi bom vai acontecer da seguinte maneira entre o grupo ácido sulfônico lugar desse hidrogênio você já viu essa reação agora pouco os ao cano então aqui eu tenho entrada do grupo s o 3h s ó 3h e aquele o h que sobrou se junta com o h do anel mágico formando h2o a mais
13:59 h2o beleza show só para ficar mais claro ainda o hn ou três só fica mais fácil enxergar assim o h2 beleza só para facilitar sua vida e o gatinho é se o for fica mais fácil assim o h3 a gato tudo bem e aí o grupo aqui na direita e léo 2 mais ou a menos joga - essa 3h mas quem entra no lugar de hidrogênio é o grupo positivo até porque se você fosse ligar aqui o carbono tá com carga negativa e hidrogênio com carga positiva já que o carbono é mais elétron negativo que o hidrogênio show então é claro que vai entrar um grupo de carga positiva no lugar desse hidrogênio que está
14:44 saindo do neurótico show beleza continuando bom a sulfúrico sua formação x2 empresa gfsa3 aqui eu não vou foto catalisar reação eu uso um ato de lewis beleza uma outra substância uso se fosse é sua lojinha que estiver usando fóruns l2 fsl 3 seu uso br2 fr3 tranquilo então o lance é o seguinte aqui quando eu tenho o x2 um desses dois agentes vai entrar que a reação é essa reação de a hoje nação e é claro que a gente vai formar como subproduto mas hx se fosse l2 formaria a série b r 2 hr e assim sucessivamente que reação é
15:30 essa bom essa é a reação de halogéneo nação vou escrever que a gina sul show tranquilo reação de alienação bom próximo essas duas aqui eu dei um destaque eu fiz até uma cor diferente porque essas reações são as chamadas reações de friedel e the craft beleza essas duas razões aqui são as reações de frio e craft a primeira alta em relação à segunda a circulação de friedel e the craft daqui a pouco eu escrevo isso aqui pra você o lance é quando você tem aqui rx um alento de alquila você tem um elemento da família 7a ligado à cadeia carbônica tipo clorometano e diclorometano ou 2
16:18 cloro propano então você tem uma letra de alquila o gênio ligado a uma cadeia hidrocarbônicos beleza então você vai ter a qui r mais x - falei agora há pouco para você quem é que entra no lugar do hidrogênio positivo ou negativo o positivo então o r eu vou ao que lá eu vou botar uma cadeia alquímica ligada ao anel mágico então já coloco aqui ó o anel ligado ao r b leza e sx se liga quem ao hidrogênio então nós estamos novamente a formação de um hedra cimo hx se fosse um cloro propano por exemplo clorometano seria uma cadeia de três cabos aqui estaria ligado agora o anel e aqui esse cloro se ligaria se ligaria ao
17:05 hidrogênio que saiu do anel formando hcl tranquilidade e beleza fácil né então essa é a reação de alta inflação bateu o grupo ao quilo aqui ea próxima esse grupo é o grupo a se lembra do a letra de a cila elemento da família 7a ligado a uma cadeia carbônica só que ele se conecta na cadeia carbônica por uma carbonila só aguentou a leto carbonila e cadeia carbônica show então grande lance é aqui ó eu vou separar da seguinte forma o x é a parte negativa todo o resto vai ser a parte positiva então grupo que entra noel grupo a cila então essa informação isso aqui ó o anel ligado a ser do próximo r então eu assinei o anel eu coloquei um
17:52 grupo a cila mais o quê hx sobrou x ac e o h do anel hx1 tranqüilo mais agache e aí nome dessas reações aqui me tração sua formação a legislação essas últimas duas reações de friedel e the craft a primeira eu não ao que lei então essa aqui vai ser chamada de al e lá são de friedel e craft a segunda eu não assinei coloquei o grupo a cila então chamaremos de a se lá são porque entrou no grupo a cila assimilação defendeu creche e alc relação de friedel é de craft tranquilo
18:40 bom se você quiser tirar o pente eu vou dar aquela saída pré saída pra você pintar mas eu vou falar mais aqui sobre grupos orientadores bora era grupo orientador o seguinte já fez a primeira substituição vamos porque eu a partir do nitro benzendo pra fazer uma outra atração como esse é o produto formado ué depende mostraram depende depende sim do que depende de qual é o tipo de grupo que eu já tenho ligado ao anel aqui no caso o grupo nitro ao grupo mehta diretor em 2 vai induzir a próxima relação de substituição acontecer em maior escala na posição meta com relação a esse grupo nito aqui esse grupo está na posição 1 então a 23 a próxima relação de
19:25 substituição aconteceria onde aqui em 3 porque o grupo nitro é um grupo meta dirigente ou mehta diretor foi então alguns grupo eles têm essa possibilidade de influenciar em qual posição do anel com relação a esse grupo já substituindo ti em qual posição do anel a próxima substituição vai acontecer esse efeito a gente vai ver que agora dos grupos alentadores efeito emotivo que pode ser curto para ou pode ser meta então nós temos dois blocos de grupos orientadores ou seja grupos que vão lupi unir grupos que vão influenciar é a entrada de um novo subseqüente quais são os grupos primeiro horto para
20:11 diretores eles vão influenciar a entrada da próxima substituição ou em horto owen para beleza o produto majoritário é em ordem chuva até deixar destacada que já então grupos foto para diretores eu tenho grupos saturados essa é a boa é a dica então metil é tio grupos alquila beleza cadeia carbônica hidroxila cloro e o do grupo a - ó grupo que possui exclusivamente ligações sigma ou seja as ligações simples tranquilo agora o grupo - grupo os grupos meta diretores ou meta dirigentes eles vão se há aqueles grupos então eu tenho pelo menos uma ligação e beleza seja ela entre carbonos ou não pode ser
20:58 carbono nitrogênio uma ligação pelo menos aqui ó acabou que silas tem selo pró nitro tem dupla do nitrogênio oxigênio ácido sulfônico têm ligação dupla também carbone las mitre las e carboxy lados são grupos que vão ser meta diretores ou seja quando vou a uma substituição e eu tiver um grupo meta desses esse grupo meta vai induzir a entrada no próximo grupo subseqüente na posição meta show bom para ficar mais claro eu vou apagar esse quadro aqui e vou colocar alguns exemplos para a gente ver essa orientação horta para e de meta o dirigente demorou tira seu cliente e aí pintou beleza então bora ver algumas
21:45 reações aqui pra gente exemplificá esse efeito do substituintes partiu bora ver alguns exemplos de substituição da marca eletrofiação junto com efeito indutivo vem galera primeiro eu estou partindo desse reagente aqui no primeiro exemplo e se a gente é o metil benzeno também conhecido como tudo menos beleza então todo o euro já é um bezerro substituído mono substituído na verdade então já tem esse meu tio ligado a ele esse metil é um grupo e york para o meta corto para o dirigente o horto para diretor beleza então como produtos aqui nós teremos as duas possibilidades a possibilidade do otto ea possibilidade do para vou colocar as respostas aqui em azul então
22:31 ataque ó o metil jack ea primeira substituição vou fazer aqui em orton horta com relação a esse mattews l2 fsl três aqui a reação de que a originação beleza então inventar um cloro aqui em otto mas um outro composto aqui com cloro em para vou colocar ch3 aqui em cima pode quando eu posso tá que o serra tenha em cima eo cloro para com relação a ele seja a posição 14 com relação ao meu tio certo olha subprodutos não dá mole não em h célio produto orgânico tranquilo então esse composto aqui da esquerda é o isômeros o horto e esse é o número para
23:17 beleza qual é o composto maioritário o composto horto vou deixar ele destacado aqui como majoritário vou colocar um magic de majoritária tudo bem tranquilo ele vai ser informado percentual um pouco maior se comparado com o para legal bom foi a primeira hora e segundo exemplo se liga que nesse segundo exemplo aqui tem duas reações em sequência primeiro faço essa reação e com o produto maioritário eu quero determinar o produto dessa outra reação vamos nessa galera lance seguinte se eu tenho agora mas acho que não está substituído ainda ele vai sofrer uma reação de substituição tem diferença em qual dessas posições o grupo que vai substituir vai entrar não tem diferença então bora desenhar o
24:03 anel mágico aqui de novo vou desenhar pa pra cima aí o anel a galera aqui é uma reação de a ea oscilação ou a relação ao que lá são beleza a letra de alquila halogênio cadeia carbônica em presença de cloreto de alumínio então vai rolar a reação de alc relação então a entra o ch 3 mas como isso como outro produto que o produto orgânico a gás é tudo bem beleza então tá aqui acabei de sintetizar o tolueno mesmo composto daqui de cima a
24:48 partir de uma reação de substituição mais especificamente uma alta em relação de frio crat show entre o grupo ao quilo aqui beleza maravilha for meio do ano agora vou pegar o tolueno e vou reagir de novo com que a ganhou 3 em h2so4 solução se for bonita que a reação de mineração e aí pra essa atração a gente vai ter dois produtos galera grupo metil a kyoto para o meta 6 acabaram de ver comigo grupo horto para diretor tac ou cega três mortos no pará então a gente vai ter dois produtos o horto que vai ser um produto maioritário aqui é o ch 3 ac monitorando entra um litro em orton mas outro produto vou
25:37 fazer um pouquinho mais para cá e agora se eu coloco ch3 aqui ó se eu coloco ch3 aqui bonito tem que está exatamente aqui em para com relação segue a três no ataque o 2 ele para mostrar que o hidrogênio que está ligado neurótico show então tá aqui produtos formados a gente tem o porto que é o nosso produto ajeitar e eo para tudo bem mais uma vez o para é o majoritário show beleza bom aqui em cima eu tenho dois caminhos de reação para a direita quer saber qual produto aqui e aqui pra baixo quero saber qual produto depois reagiu de novo com esse composto aqui quer saber como o seu produto formado o golo mas uma duas três gerações aqui vamos manter o
26:23 postergação aqui para votar na então mais três produtos para serem determinados vamos lá bom primeiro o benzeno reagindo pra cá essa primeira rota para a direita são primeiro mais br2 em f é de r 35 que a reação de que a legislação assim como essa primeira reação aqui então a bota é automático ak ram tal anel entra um bromo em qualquer uma das posições coloquei aqui porque porque é o que podia colocar aqui em cima mas h br beleza tranquilo formei o primeiro produto já agora indo pra baixo a partir do benzeno para lá já foi já é tabu para baixo aqui a partir do benzeno a gatil e
27:08 se o for e e só a sufoco puro reação de sua formação tão bota que o anel mágico e cso 3h beleza mais esse composto aqui empresa zaeli pr 3 galera que compôs tse que a gente tem uma letra de a cila beleza o brometo de etano hila bromo e tranquila porque tem dois carbono saque o show então o que vai acontecer uma reação de assimilação defendeu e the craft o lance é esse o 3h em um grupo meta dirigente mehta diretor então ele vai induzir a entrada do grupo a cila aqui ó horto meta o uac otto meta
27:57 qualquer uma dessas duas posições aqui vou colocar aqui só que acho que deseja ficar mais organizado beleza então se liga vou pegar esse composto aqui vou repetir repetindo o anel aqui repetiu anel 123 3h pra cá é só 3h beleza então tem que entrar em meta esse grupo aqui ó o bruno vai se juntar com hidrogênio do anel quais a hidrogênio daqui então esse grupo tem que entrar vou colocar 12 carbonos do plan ó tudo bem o carbono que se liga no anel esse carbono aqui ó então ele seria esse carbono de cada tacada em vermelho tudo bem beleza show mas não esquece do
28:45 subproduto o hidrogênio que sair dessa posição do anel se junta com o bromo tão bom ataque mais h br tranquilo maravilha vou dar aquele espaço para você tirar seu cliente fala 31 e aí pintou beleza galera mais uma vez um prazer enorme estar aqui com vocês espero que essa possa ter sido útil e mais que ela possa ter ajudado a você a chegar um pouquinho mais perto do seu objetivo se quiser trocar idéia é mandar mensagem para mim o instagram arroba mostrou da química é só mandar mensagem lá que eu vou te responder como o carinho beleza beijo enorme do seu coração até a próxima valeu
29:34 [Música]
